Биография
Бобби Сингер — охотник за сверхъестественным. Он был знаком с Джоном Винчестером, однако по какой-то причине они рассорились, и Бобби даже хотел застрелить Джона. Бобби также был женат. Но потом его жена стала одержимой. Тогда ещё Бобби не знал, как можно изгнать демона из любимой жены. И он убил её, а вместе с ней и демона (об этом становится известно в 3 сезоне, 10 серии "Сон, мой сладкий сон").
Первый сезон
Первый раз Бобби появляется в сериале, когда Сэм и Дин Винчестеры отправляются к нему после того, как Мег похитила их отца (эпизод «Дьявольская ловушка»). Исходя из сюжета эпизода, можно предположить, что Бобби большой знаток в области демонологии. Он помогает братьям поймать Мег и провести над ней обряд экзорцизма. До того, как ритуал завершён, Бобби предупреждает Дина, что «настоящая» Мег может умереть, когда демон её покинет, так как она упала из окна седьмого этажа и просто не могла выжить. Тем не менее, Винчестеры завершают обряд, а спустя несколько секунд Мег умирает, и Бобби помогает братьям скрыться, пока не приехала полиция и не начала задавать вопросы о мёртвой девушке.
Второй сезон
В начале второго сезона Джон просит Сэма, чтобы тот отправился к Бобби и взял у него кое-какие вещи из списка, которые, как оказывается, необходимы, чтобы вызвать демона. Мы не видим Бобби в эпизоде «Все любят клоунов», однако он упоминается, когда разрешает Дину и Сэму остановиться у него дома, пока Дин чинит машину. Также Бобби позволяет братьям взять его фургончик, когда те отправляются на поиски Эллен Харвелл. В эпизоде «Рождённый под дурным знаком» Бобби помогает Дину изгнать демона из одержимого Сэма, а также даёт братьям талисманы, защищающие от демонов.
Несколько недель спустя Винчестеры звонят Бобби и просят помощи в расследовании дела в Огайо. Встретившись с ними, он видит, что Сэм и Дин рассорились, и выслушивает от обоих две абсолютно разные истории о том, что произошло (эпизод «Небылицы»). Выслушав братьев, Бобби понимает, что в их ссоре виноват проказник. Вместе с Бобби Сэму и Дину удаётся (как им кажется) избавиться от проказника, и они покидают город.
В первой части эпизода «Врата ада» Бобби помогает Дину найти пропавшего Сэма. Вместе они выясняют, что Сэм находится в заброшенном, населённом призраками городе и отправляются к нему на помощь. Однако Бобби и Дин прибывают слишком поздно, и Джейк убивает Сэма, вонзив нож в спину. Бобби отправляется в погоню за Джейком, но тому удаётся сбежать.
Бобби появляется и во второй части эпизода «Врата ада». Выясняется, что он очень переживает за Сэма и Дина. Он просто впадает в ярость, узнав, что Дин продал душу демону взамен жизни Сэма, и теперь ему остался всего один год жизни.
Вместе с Эллен Бобби удаётся закрыть ворота в ад, расположенные в центре кладбища в Вайоминге. После того, как Дин убивает Демона, Бобби говорит, что сотни демонов вырвались на свободу, и война только началась.
Бобби возвращается в третьем сезоне и помогает Сэму и Дину в борьбе с демонами. Ему также удаётся, с помощью демонессы Руби, понять как работает Кольт и скопировать оружие и пули.
Четвёртый сезон
В четвёртом сезоне Бобби появляется достаточно редко. Первый раз за сезон он появляется в серии "Воскрешение Лазаря", где они вместе с Дином поджидают Кастиэля в складе. На протяжении всех других эпизодов он появляется так же достаточно редко. В серии с суккубом, Бобби по телефону представляется агенту ФБР главой Бюро, тем самым выручая Сэма и Дина из нелёгкой ситуации. В конце этой же серии он спасает околдованых братьев от суккуба. В 20 серии сериала, Бобби с Дином запирают Сэма в антидемонский бункер, что в доме Бобби.
Источник: Википедия